cat > /usr/bin/connect-somewhere.sh
#!/bin/bash
while :; do ssh -R localhost:2222:localhost:22 root@myhost; date; sleep 20; done
chmod +x /usr/bin/connect-somewhere.sh
И в /etc/crontab:
* * * * * root flock -n /var/lock/somelock.lock -c /usr/bin/connect-somewhere.sh
Запускайте и не парьтесь. Открытая сессия по ssh не даст выполнятся циклу дальше. Когда сессия отвалится по тайм-ауту — скрипт выведет дату (конечно, лучше в лог), подождет 20 секунд, попробует подключиться заново. Крон не даст этой штуке умереть.