Если вы только начинаете изучать всё это, то можете отложить вашу идею и заняться чем-то более приземлённым.
Начните с того, что попробуйте изучить php. Посмотрите, как люди пишут механизмы авторизации пользователей, работают с сессиями и cookie, научитесь делать запросы к MySQL как минимум и не только вида INSERT/UPDATE/SELECT. Рассмотрите как в популярных CMS используются шаблонизаторы, а также MVC структура проекта.
А так вы пытаетесь изобрести CMS (подскажу - их уже изобрели). Возможно проще выбрать систему управления контентом и работать непосредственно с ней, для них уже есть личные кабинеты с возможность распределения уровня доступа разных групп пользователей, а также всевозможные платные и бесплатные модули в т.ч. для онлайн оплаты или email-рассылки.

Вы если хотите именно на software engineer, то зачем вам веб-разработка? Вы будете заниматься более глубокими и фундаментальными вещами. Языков вам будут преподавать не меньше 5, но как уже выше говорили, более-менее разбираться вы будете только в одном (в зависимости от вуза - c++ или java или python), заодно познакомитесь с лоу-левел разработкой. Вы получите фундаментальные знания по всему, что вам нужно знать о разработке и тогда разобраться за пару месяцев с javascript вам не составит труда.
Насчёт того, что сложнее - java или js сказать трудно, т.к. это разные языки с разным подходом и разными областями применения. Освоить основы js будет проще, т.к. все скрипты обрабатываются браузером без установки виртуальных машин и т.п. Хотя, я встречал проекты, сервер которых был полностью на нативном js, т.е. при желании этот язык тоже может быть универсальным.
А так по-хорошему вам бы определиться с тем, что вы хотите делать. Потому что вы скачете от фронтенда с html и css до java и алгоритмов.