Это вопрос концепции. Свойства класса, которые принадлежат семантически его объекту - делайте свойствами. Данные, не относящиеся к объекту - передавайте параметрами.

Например, для теоретического класса "яблоко", свойства - "размер", "вес", "цвет" - принадлежат яблоку, делаем их свойствами класса. Для теоретического метода "разделить" в этом классе необходим параметр "количество частей" - понятное дело, что он не является свойством яблока.

Binding для PasswordBox не реализован вполне намеренно, чтобы не было так просто перехватить пароль, введённый в поле.

В качестве стандартной и относительно безопасной практики, часто пользуюсь передачей PasswordBox-а в команду логина параметром.

<TextBox Text="{Binding Login}" x:Name="TbxLogin" />
<PasswordBox x:Name="PasswordBox" />
<Button Content="Log in" Command="{Binding SigninCommand}"
		CommandParameter="{Binding ElementName=PasswordBox}" IsDefault="True" />

public ICommand SigninCommand { get; set; }
private void Signin(object param)
{
	var passwordBox = param as PasswordBox;
	if (passwordBox == null)
		return;
	var password = passwordBox.Password;
        ...
}

Книжка Microsoft в соавторстве с intuit, C# для школьников - отличное начало.

А потом Троелсен.

Всегда использовать. Просто - всегда. WPF изначально разработан под связывание и нормальную архитектуру.

То, что можно делать так же, как в WinForms, не говорит о том, что это стоит делать.

Просто запомнить как мантру, создал проект - добавь референс на MVVM фреймворк, и работай. Фреймворк любой, например MVVMLight. Или Prism. Или свой велосипед (я так делаю), любой.

Не вижу смысла сохранять результирующую картинку куда-либо, кроме как по запросу клиента. Чтобы её просто показать, достаточно хранить коллекцию ссылок на PNG-файлы (JPEG не поддерживает прозрачность) и накладывать их прямо в браузере друг на друга, поверх, не сводя в единое изображение.
Плюсы:
- картинки кэшируются
- никакой нагрузки на сервер
- никакой нагрузки на клиент
Минусы:
- картинка выдаётся не мгновенно, а загружаются все части по очереди.