1. Аналога ORDER BY FIELD для MS SQL я не знаю и честно говоря не могу сходу представить логику работы этой конструкции. То, что приведено, в LINQ будет писать так же громоздко, не вижу смысла.
2. Скорость работы кода зависит от многих условий. В общем случае LINQ медленнее. Но во многих частных случаях оказывается быстрее из-за нивелирования некоторых накладных расходов на создание и открытие подключения и сопутствующей ADO инфраструктуры. Для каждого конкретного случая лучше рассмотреть по существу.
Проблема +7 и 8 актуальна в основном для России (и возможно Казахстана, который использует тот же код), потому что только для этого кода, по совершенно непонятным причинам, существует такая вариативность. В остальных странах СНГ это вообще не актуально (например, Узбекистан - +998, и никаких вариантов).
Лучше - организовать нормальный mvvm и всё стало бы намного проще. Но это - выбросить это всё и переписать. Хотя, как вы сами без боли в сердце смотрите на эту колбасу if-ов?
Я не знаю, что вы считаете событиями в мире WPF. Я не знаю, что такое по-вашему "выглядит перспективно". WPF - это достаточно мощный и функциональный фреймворк. Для него выпускается куча крутых компонентов, в том числе и платных для бизнеса - Telerik, DevExpress, и т. д. В том числе и прямо сейчас, то есть да, обновления, поддержка и новые компоненты. Есть много проектов и компаний, которые его используют. Есть поддержка в Resharper и других аналогах. Если же в нём нет чего-то, что надо конкретно вам - это ничего не говорит о его (не)перспективности. Всего на свете нет ни на одной платформе.
На основе вашей, весьма специфичной задачи делать выводы насчёт всей технологии - абсолютно некорректно. Честно говоря, я вообще слабо представляю, зачем вы пытаетесь построить десктопное приложение из веб-компонентов. WPF - десктопный фреймворк.
Вы наверное сильно удивитесь, но я делал небольшой, но важный проект для одной очень крупной компании, и обязательным требованием был запуск итогового .NET-приложения на Mono в линуксе :)
Суть таких требований как правило именно в том, что есть куча софта, в том числе безальтернативных внутренних библиотек на .NET, но у клиентов исходя политики безопасности и многих других причин может не быть Windows-серверов. То есть консервативность - но работает совсем не так, как вы думаете.
Я бы тоже сделал обёртку. И на этом закончил. Честно говоря, не вижу большого падения скорости, если вы вернёте не сам объект после десериализации, а только его поле.