На какие курсы / книги стоит обратить внимание (бесплатные)?
Стоит обратить внимание, что книги не бывают бесплатными. Если Вы не планируете их воровать конечно.
Есть необходимость подтянуть человека в использовании компьютера, настолько, что бы он не обращался по каждому вопросу ко мне.
Использование компьютера вещь очень расплывчатая. Думаю надо вбить в поиск шаблон "{имя операционной системы} для чайников"
и всё в таком духе. т.е. Основы.
Это не основы, поэтому вин и скрывает расширения файлов, так как это не нужно обычному пользователю. Явно не полная инструкция, так как пользователь не должен знать таких подробностей.
но смысла в обучении экселю и ворду не вижу
тогда может все таки очертите круг задач с которыми столкнется Ваш пользователь? Я даже не представляю что Вы имеете в виду? Копирование файлов или командная строка?