Я сам, собственно, десятиклассник, и может быть, моё мнение будет полезно, как взгляд с той стороны, над которой Вы хотите провести эксперимент)
Вообще, я сам недавно начал учить Haskell, и он мне нравится. Ещё мне нравится пробовать использовать функциональные плюшки в Python. Вполне возможно, что и Вашему девятикласснику понравится функциональщина. Но, честно говоря, мне кажется, что в качестве первого языка Haskell будет сложноват. Лучше начать с какого-нибудь Pascal (так как на его примере отлично видно, что представляют из себя различные типы данных), потом, например Python (и тут уже можно даватьь потихоньку функциональные плюшки питона), и потом, наконец, если интерес не пропадёт, можно дать Haskell. Мне кажется, так проще будет понять его.

Кстати, С# вполне себе мейнстрим, например, так что можно продолжать на нём кодить. Начать джаву учить можно на CodeHunt.com, там же и по С# задания есть.

Вижу несколько путей:

1. C++ & Lua/Python/другой скриптовый язык. C++ для основы игры, второй язык для написанря скриптов, например, поведения персонажей. Кстати, связку с Lua если я не ошибаюсь использует Valve.

2. C# & JavaScript & Boo. Потому что это языки Unity.

3. Продолжать изучать Python и PyGame, если тебе понравился питон. Потому то на самом деле питон — классный язык.

4. Сейчас становится модным делать web-приложения (в том числе и игры) на HTML, CSS и JS. С помощью таких инструментов, как nod-webkit и Adobe AIR эти приложения можно переносить на десктоп. Если пойдёшь по этому пути, обрати внимание на библиотеку WebGL — она позволяет создавать 3D-приложения прямо в браузере. А в качестве языка для сервернгой асти можно использовать тот же Python (если будешь онлайн-игр делать)

Python хорошо подходит для изучения в качестве первого языка программирования потому что

1. Python позволяет писать код, независимый от платформы, благодаря чему Вы будете изучать алгоритмы, а не особенности конкретной платформы
2. У Python достаточно простой и лаконичный синтаксис, благодаря чему код довольно легко читать и понимать.
3. На Python можно писать под десктоп, веб и даже под андроид (на счёт других мобильных платформ, типа iOS, не знаю) — хотя это направление ещё не очень развито, оно не стоит на месте
4. Python — мультипарадигменный язык — поэтому можно попробовать разные парадигмы.
5. Для Python написано множество различных инструментов:
5.1. Web-фреймворки: Django, Pyramid
5.2. Библиотеки: SciPy, NumPy, PyQt
5.3. Фреймворки: Kivi, PyGame
5.4. Реализации для других платформ: IronPython(.NET), Jython (JVM)
И ещё у Python большая стандартная библиотека, что не может не радовать только начинающих изучать программирование и не желающих для элементарных действий скачивать сторонник библиотеки.