1) каковы будут мои шансы получить работу в подобной стране, имея при этом хороший уровень английского, непрерывный год самообразования в области IT (в идеале Python, так как к C-языкам испытываю ненависть, или что-то, связанное с дизайном и при этом прибыльное)?
Java, C#, JavaScript, PHP, go, С, С++,
Все это си подобные и наиболее используемые расставил по популярности.
2) какие шаги предпринять для того, чтобы успешно устроиться на работу за рубежом без образования?
Устроится в аутсорс компанию типа epams или dataart ну или поработать на upwork и набить себе резюме а потом через линкедит начинать связываться с hr
3) советы новичку по плану обучения Python-разработке: какой план самообразования видите именно Вы?
WZF RTFM
https://www.python.org/doc/