Способ в лоб.
Запросить через geomap примитивы машины в радиусе 1,2,3,4,5 и так далее километров.
Потом используя api yandex map выбрать длину маршрута для каждой машины.
Дальше смотрите по их занятости. Допустим занятая машина в 5 км выгодней чем машина в 20 свободная если она быстро освободится.