С никсами .. только для себя работаю. Сервисы под ними не держу. Но тебе в любом случае поможет пару советов.
0. Своевременность
1. Тестовая машина
2. Временной фактор
3. Единообразие
4. Квалификация
Любые телодвижения начинаются с первого пункта. Желательно копии работающей машины. После обновления машина остается работать и наблюдаешь за ее самочувствием. Если всё прошло норм ... накатывает обновления на все!!! машины. Не нужно мудрить что-то. Иначе потом заипешься. Ну и последний этап. Всегда что-то вылезет! Тут уже приходится городить костыли или работать на живую. Чтоб исправить что-то что ты не планировал. И ВСЁ ЭТО НУЖНО ДЕЛАТЬ СВОЕВРЕМЕННО!!! А не ждать до последнего.
примечание ... иногда легче мигрировать сервером на другую виртуалку чем подбирать сопли на старой.