Михаил

Вопросы 1 и 2 я пропущу- потому что это спровоцирует тут нехилый холиварчик :) В понятие "лучший" всегда вкладывается личный смысл. С моей точки зрения для серверов лучший дистриб - это CentOS. Если бы они не продали душу Поттерингу в 7-й версии - я бы с него не ушел.
3. Любой популярный дистриб имеет множество приложений, дополнительных репозиториев, коммунити. Оно может быть больше или меньше, но оно всегда есть.
4 - 5. Любой дистриб, потому что большая часть приложений работает в любом дистрибе
6. Любой source-based. Все пакетные дистрибы основаны на том факте, что Вы ставите только пакеты и руками в систему не лезете, некоторые даже не предполагают работу в консоли - только через настроечный гуй
7. Gentoo однозначно. Если уж совсем хочется полного хардкора - slakware или LFS
8. Коммунити есть у каждого дистриба.

В развитии дистрибов есть сейчас две линии - и как бы мы ни открещивались от этого, оно существует обьективно. Есть пакетные дистрибы, развитие которых идет в сторону приближения к юзеру - в сторону упрощения, уменьшения, скрытия. Почему им всем понравился systemd - c одной стороны он свою работу делает, с другой стороны он мутный, сложный с бинарными логами - юзер просто так в него не полезет. Пакетные дистрибы основаны на том факте, что ничего в систему не ставится помимо пакетов, если же это правило нарушить - можно огрести много-много проблем. Они конечно все решаемые, но нужно иметь достаточную квалификацию, чтобы их разгрести.
Есть source-based дистрибы, развитие которых идет по классической линии - для того, чтобы развернуть систему, нужно обладать достаточной квалификацией, чтобы ее развернуть. Старт там труднее, но после того, как одолеешь порог входа, работа с любым пакетным дистрибом щелкается как орешек.
Почему обычно советуют бубунту? Считается, что это наиболее легкий в освоении дистриб. Но освоив бубунту/федору/дебиан или даже центос/RH/SUSE - Вы освоите именно дистрибутив. Да, знания по общему устройству Linux тоже будут. Но в основном будут знания о том, какими кнопочками (в лучшем случае, какими командами) настраивать те или иные сервисы - установка дистриба, управление пакетами и настройка сервисов в любом дистрибе своя. Освоив source-based дистриб - Вы освоите именно Linux - потому что понятие "дружественный source-based дистриб" - это немного анекдот. Чтобы этот "дружественный" дистриб взлетел - придется долго и упорно гуглить.

Стоит ли учить язык Ruby и фреймворк Ruby on Rails в 2016 году?

Зависит от ваших целей. Лично мне было просто интересно изучать этот язык и мне он нравится.

В мире PHP активно развивается много отличных фреймворков и библиотек. В JavaScript вообще каждый день революция, новые подходы и фреймворки растут как грибы после дождя.
А вот про Ruby и Ruby on Rails давно ничего не слышно.

В мире Ruby тоже есть неплохие библиотеки и фреймворки. Например, hanami (hanamirb.org) или занимательный volt (https://github.com/voltrb/volt) у которого как на клиенте, так и на сервере используется ruby код. Правда Rails довольно сильно притягивает всех своей гравитацией, к слову, в этом месяце обещали релизнуть Rails 5 с поддержкой общения с клиентом через websocket — ждём-с.

В целом, ещё Ruby используется для Chef (автоматизация серверов), homebrew (пакетный менеджер в маках), cocoapods для разработки OS X приложений, vagrant для управления виртуальными машинами разработки, jekyll/middleman/octopress — для генерации статических сайтов, известные sass/scss тоже на ruby, хоть теперь уже и есть реализации на других языках.

Ещё, сравнительно недавно вылез на стол и начал танцевать, соблазняя возможностью компиляции кода — руби-косплеер Crystal (https://github.com/crystal-lang/crystal). И есть RubyMotion — фреймворк для создания OS X/iOS/Android приложений на Ruby (www.rubymotion.com).

Тут можно посмотреть список популярных библиотек — https://github.com/markets/awesome-ruby

В общем, смотрите сами. Да, язык сейчас не на вершине волны, но он развивается и говорить о смерти пациента рано.