dom1n1k

Я считаю, что о таком имеет смысл задумываться только для сайтов ежедневного потребления - ну то есть тех, где люди проводят каждый или почти каждый день по многу часов. Например, почтовый сервис, соцсети, читалка книг, что-то связанное с работой, википедия, гугл, гитхаб, хедхантер и пр.

Для всех остальных случаях человеку некогда и незачем разбираться в премудростях вашего интерфейса. Если уж очень нужно - проблема решается на уровне браузера (например, в UC есть такая функция) или ОС (в Макоси есть), а не сайта - даже при условии, что такие плагины зачастую работают неважно. Просто потому, что если я хожу на сотни сайтов, я не хочу настраивать все их индивидуально.

И только, повторюсь, для систем с постоянным многочасовым использованием это может быть оправдано. Думаю, таких сайтов у каждого человека не более 3-5 штук.

Montserrat распространяется по лицензии Open Font License.
Если кратко, то скопировать из него буквы к себе можно при соблюдении условий:
1. Производный шрифт не может носить то же самое или похожее имя;
2. Его нельзя продавать за деньги;
3. Он должен распространяться под той же самой лицензией.

Если хочется сделать кириллицу именно для оригинального Montserrat - это нужно договариваться с автором оригинала. По такой схеме, например, пилится кириллица шрифта Raleway - есть авторы оригинала и есть русские чуваки, которые занимаются кириллической частью.

Но! Учитывая вот это

Не понимаю в этом ничего

- не надо.

Заменить Garamond чем-либо другим очень сложно, почти невозможно - слишком характерный шрифт. И ко всему прочему, имеет очень низкие строчные, любая подмена будет сильно скакать. Ну то есть подменить Гарамон можно только другим Гарамоном.
Полностью надежного варианта, увы, не существует. Можно только закрыть бреши с некоторой вероятностью:
- на Маках одно время был Apple Garamond, но не уверен, что есть сейчас
- на Винде Garamond есть у части пользователей, поставивших себе определенные версии MS Office https://www.microsoft.com/typography/fonts/font.as...
- на обоих системах может присутствовать Adobe Garamond, если юзер пользуется Фотошопом
- на Линукс проще забить.

А если вопрос был не именно о Гарамоне, а вообще, то вот:
www.cssfontstack.com

Расстояния между буквами должны быть визуально одинаковыми.
В общем случае чем крупнее кегль, тем больше неправильный кернинг бросается глаза.

Для строгой корпоративщины сейчас частенько используют DIN (но это готеск и платный).