Вопрос, почему в Win не работает, а в Ubuntu работает, так и останется загадкой.
Но зато нашёл, что нужно сделать, чтобы в Win таки заработало.
Для этого применил другую реализацию socks для NodeJS: https://github.com/sequoiar/socks5
Под Win с общесистемными настройками proxy заработало во всех браузерах.

Вот, сам нашел нечто похожее на ответ:
Avrdude прошивает Arduino через bootloader (зашитый в микроконтроллер), используя протокол STK500 для передачи новых скетчей. Вот документация.
Видимо, используя этот протокол можно залить скетч в Arduino из Android...

А вот и STK500 на Java...

Пока реализовал цифровую подпись писем DKIM, как описано в мануале https://djangosnippets.org/snippets/1995/.
Будем посмотреть...

PS: Приватная часть ключа берется через API Яндекс.Почты.

UP 2 недели спустя НАШЕЛ!

Ну кто бы мог подумать! Все оказалось анекдотически просто.

Смотрим в исходник Django django.contrib.auth.forms.py в классе PasswordResetForm:

def get_users(self, email):
        ...
        return (u for u in active_users if u.has_usable_password())

Оказывается, письма отправляются только тем пользователям, у которых has_usable_password()!
Ну а откуда у меня возьмутся юзеры с валидным паролем, если я переносил их из php-шного форума, а форму для восстановления пароля как раз и пытаюсь использовать для создания валидных паролей, блин!???

Оттого мне самому себе и получалось письма отправлять, что у меня has_usable_password() == True, а у всех остальных False.