Чисто моя теория:
1. При вставке ссылки (http/https) отрабатывает скрипт. Скрипт парсит данную ссылку.
2. Если ссылка ведёт к какому-нибудь популярному сайту, например, тот же ютуб, то он получает его идентификатор видео.
3. По API или ещё как-то он получает это видео и вставляет iframe какой-нибудь (у ютуба вроде есть свой iframe, точно не помню).
4. После этот Iframe вставляется чуть ниже сообщения, как на скриншоте.
Вроде всё. Есть конечно проблемы - как, например, сохранять такое же форматирование, но это другая уже тема.
А при чём тут вебпак и т.п.? Вы скидываете по идеи исходники + сбилденный проект. Если заказчику нужно будет что-то внести в код, то он напишет в исходниках.
А если же вы ему даёте только готовый код, значит от платил только за готовый. Цены по идеи должны быть разными:
Готовый проект = одна цена
Исходники + готовый проект = цена > чем у готового проекта
Режим инкогнито врятли вам что-нибудь даст. Если система защиты от накручивания у них более-менее, то все ваши вкладки будут отображаться в их системе как 1 пользователь, что вам ни чего не даст. Только бан получите.
Такие дела делаются через программы-накрутки, где можно указать все ваши требования. Плюс к этому нужно использовать прокси для каждого пользователя. А они не плохо так стоят (есть и копеешные, но это уже тема для другого разговора).
А по вашей задачи это по сути можно сделать через JS, но только без режима инкогнито (если я не ошибаюсь).
Я не в курсе как это у них реализовано, но думаю что примерно так:
1. Сам сайт - это SPA.
2. Плавающее окно сделано через простой html, css (не считая самого функционала)
3. При изменения страницы - состояние окна не меняется, т.е. отображается на том же месте, где и было ранее.
PS: Да, знаю, ответ расплывчатый, если его можно вообще считать ответом. Но возможно, вы сможете додумать что-то лучше и реализовать это.