Серийный интерфейс - это чаще всего синхронный последовательный интерфейс со скоростью 2Мбит в обе стороны. Раньше применялся для подключения различных xDSL модемов (были такие. Agate), конвертеров ISDN. От обычного (асинхронного) серийного порта компьютера, отличается тем, что связь по нему гарантированная, так-как обе стороны синхронизируют "часы" на момент установления соединения и постоянно поддерживают несущую.

iptables - это по своей сути "файрвол". Но никак не средство маршрутизации, хотя есть варианты.
А Вам необходимо реализовать source routing на linux машине. Для этого как раз таки и придуман ip rules.
Сделайте дополнительные таблицы маршрутизации и переправляйте в них пакеты через ip rules.

А если у вас пользователи получают фиктивные IP адреса, а для выхода в интеренет используется NAT, тогда все еще проще. Делайте SNAT в iptables. и "зана(ч|т)ивайте" каждого пользователя тем адресом, который принадлежит интерфейсу, через который он должен получить выход в интернет.

Установите на 1.1.1.1 nginx. А на 2.2.2.2 и 3.3.3.3 apache (или то, что хотите). Сам сертификат положите к nginx, и пропишите двумя аплинками два сервера, 2.2.2.2 и 3.3.3.3.
Как, кого и почему рулить надо читать доку по nginx. Это в одном сообщении не расскажешь.
Да. И от nginx до apache можно отправлять запросы по обычному http.

Тут же вопрос не в мастерхосте, а в администрации домена RU.
В правилах написана процедура разделегирования, и как бы все там равны. Но выходит, что можно стать немного ровнее, чем остальные.