Денис

Возможно я не правильно понял вопрос, но в зависимости от программы (наличие/отсутствие GUI и необходимость взаимодействия с ним), почему бы не настроить ssh подключение к Windows Server?

P.S. Надеюсь MS не додумались и количество ssh-сессий ограничивать, кроме как с помощью настроек ssh- сервера.

А ни у кого нет реального опыта использования линуксовых (под капотом) инструментов для бэкапа виндовых машин (физических и виртуальных)? Например, BareOS или Urbackup.

В зависимости от того, что за пользователи на 2003. Если доменные, то ничего переносить не надо, достаточно ввести новый сервер в существующий домен и добавить пользователей в группу пользователей удаленного рабочего стола. Если локальные, то чтобы избежать ручного создания и настройки нужно писать скрипт. Или поискать готовый.

Я возможно чего-то не понял, но разве вкладка "Альтернативная конфигурация" в настройках сетевого адаптера не для этого?

Поднять роль Hyper-V и установить на виртуальную машину поддерживаемую SQL сервером ОС.

VirtualHere
Бесплатна при расшаривании одного usb-устройства.

Полностью бесплатных и более-менее работающих, одновременно, не встречал.

Несколько раз пользовался данной инструкцией:
0. Выключить машину и отсоединить все диски (так быстрее выполнится экспорт)
1. Выполнить экспорт. Если ВМ остается на том же компьютере, то можно сделать экспорт в место нового пребывания ВМ. Если на другой хост, то просто эскпортируй в отдельную папку.
2. Выполнить импорт (если на новый хост, то предварительно скопировать экспортированные данные)
3. Подключить диски.
Это про 2008R2. Сейчас точно не вспомню, но в 2012R2 добавили какую-то удобную фичу, так что все стало еще проще.

Попробуйте Windows Event Forwarding. Там можно настроить сбор только нужных ID событий на отдельном компьютере.

Сталкивался когда-то с похожей ситуацией (серверная система и "домашняя" материнка с интеловскими микросхемами), правда с драйверами для сетевухи.
Сейчас, к сожалению надо бежать, так что "отвечу" только ссылками, возможно поможет.
Раз
Два

В качестве инструмента для выяснения куда "утекает" место на диске рекомендую TreeSize Free. На мой взгляд самая наглядная программа без графических излишеств. А как выясните куда "утекает", то можно уже будет и уточнить данный вопрос, или создать новый, если что-то будет непонятно.

Запустите на проблемных компьютерах rsop.msc и посмотрите что пишется в ошибках.
Из личного опыта: на начальном этапе знакомства с GPO у меня была проблема в том, что компьютеры (как правило Windows XP) не могли дождаться применения политик. Возможно сеть тупила, возможно сам компьютер (не успевал инициализироваться сетевой интерфейс). В обоих случаях помогла настройка соответствующего пункта в политике (что-то про ожидание инициализации сети, сейчас не помню точно). Правда появился побочный эффект: компьютер стал чуть дольше загружаться.
В случае с установкой ПО неплохо бы еще проверить права компьютеров на сетевую шару, где лежит файл установки.

Посмотрите Total Network Monitor. Не знаю через что он работает, но по всем остальным требованиям он подходит.

P.S. Программа стала платной. У меня стоит версия 1.1.3 и ничего не просит, попробуйте поискать ее, если важна бесплатность.

Образ перекачивали/переписывали?

Пермишены все правильно заданы (и share и ntfs)?

А в самой политике test-it в какую ветку вносятся изменения?

У меня похожее было со шлюзом на freebsd (именно на внутреннем интерфейсе был высокий пинг, и именно на сервере, между другими машинами стандартный пинг <=1 мс). Эдакий внутренний DDoS. Попробуйте посмотреть tcpdump'ом или wireshark'ом что и откуда идет.

По косвенным уликам (DC1, DC3 есть, а где DC2?) и то что режим работы домена 2008R2, при серверах на 2012 и 2016 рискну предположить, что возможно дело в FSMO (когда-то что-то не так удалили и понеслось).
Не совсем ваш случай, но почитайте для общего развития, может быть поможет в решении вашей проблемы.

А вдруг поможет? ))
Если долго вводить новый пароль и его подтверждение, то ранее введенный старый пароль может исчезнуть из соответствующего поля. Точно когда жмете "Ок" все три поля (старый, новый, подтверждение) заполнены?