Книги - имхо бесполезные талмуды в случае освоения базовых знаний. Читать надо документацию к продуктам.
Ваш план кажется здравым. Учить можно перескакивая между пунктами, дабы мозги не скисли от однотипных нагрузок. Детализируя:
- Сетевые технологии: RFC 791 (IP), 792 (ICMP), 793 (TCP), 768 (UDP), 2460 (IPv6), 4271 (BGP-4), 5321-2 (SMTP и Message Format), 3986 (URI), 7230-5 (HTTP/1.1), 1034-5 (DNS), 2131 (DHCP), 3315 (DHCPv6), по вкусу IKE, FTP, IPsec и прочие протоколы приложений. IEEE 802.3 (Ethernet), 802.11(Wi-Fi), 802.1Q (VLAN и ещё немного фич). Практика: объяснить все этапы получения результата после старта открытия сайта браузером с точки зрения сетевых протоколов и взаимодействий. Отправка e-mail с помощью telnet. Побаловаться с маршрутизацией, VLAN и DHCP в виртуалках.
- Нужность cmd.exe под вопросом, рекомендую сразу учиться работать с Powershell из-за удобства второго. Официальный Getting Started, словарь командлетов набивается с практикой. Практика в виде автоматизации любых действий, которые вам хотелось бы автоматизировать: снятие серийных номеров процессора, мат. платы и дисков в файл с отправкой куда-то; внесение изменений в Windows Firewall с параметрами на входе.
- Изучение структуры системных каталогов и реестра (важно для установки/удаления программ), поднятие всех служб Windows Server, изучение механизмов GPO и прочие курения документации.
- Понимание и настройка RDP, WS-Man, SSH с предварительным изучением того, что такое PKI и с чем его едят.
Также стоит помнить, что выбирая только сети и Windows, вы себя ограничиваете только работой в Enterprise-сегменте и провайдерах, конкуренция там будет расти и не в вашу пользу.