Насчет вышки, ни разу диплом не спросили.
Насчет опыта, как правило интересуются чем реально владеет человек, то есть наличие портфолио конечно же хорошо, но гораздо весомее показать свое владение языком и требуемыми в вакансии библиотеками.
Так же в конторах часто интересуются умением работать в команде.
Ну а насчет тех кто рекомендуют поработать в фрилансе, имхо бред, я начинал в фрилансе и опыт особо не рос, ибо и не брался за серьезные проекты.
Поработал на веб-студию, поднабрался опыта и снова вернулся в фриланс, правда уже с ценами раз в 10 выше. Правда сейчас снова работаю на дядю, ибо летом кризис таки прижал, точнее отсутствие нормальных заказов, хотя опять же тут дело в том, что мне браться за дешевку по 15-30 тыс не интересно уже.
p.s. я из СПб