Артур Смирнов

Я не думаю, что Вам удастся найти работу верстальщиком в Питере без хорошего знания JS. А если и удастся, то ЗП, на которую Вас возьмут, не хватит даже на аренду жилья. Рассчитайте все внимательно, прежде чем ехать.

Разобраться с JS до уровня Junior Developer не займет много времени.
В первую очередь изучите learn.javascript.ru - отличный онлайн-учебник по native js
Затем советую почитать: jquery-book - отличная книга по jQuery (куда же без нее) для быстрого старта
Потом пару проектов для практики и закрепления полученных знаний, и Вы сможете без труда устроиться Junior Frontend Developer. И там уже учить популярные фреймворки.

Зависит от задачи.

Если нужно, чтобы окно мгновенно открывалось, то лучше все загружать и формировать UI заранее, в фоне (лучше в отдельном потоке, создав его с помощью setTimeout). Но это может неблагоприятно сказаться на потребляемом трафике и добавить нагрузку при старте.

Я бы, наверно, выбрал вариант с отрисовкой при первом обращении, а потом скрывал, не удаляя из DOM.

А еще можно попытаться поискать балланс, проанализировав статистику. Наиболее нужные и частоиспользуемые диалоги можно подгружать заранее, остальные - при обращении. Те, которые чаще всего используются только один раз (то есть, редко), можно из DOM удалять для освобождения памяти.

Я бы сделал как-то так.

Если вариант с несколькими CSS для Вас будет самым простым - его и делайте. Различия по браузерам можно разрешить на уровне веб-сервера. И nginx, и apache умеют парсить HTTP-заголовки, а значит, смогут определить user-agent, который в них передается, и отдать нужный css-файл. Это практически не повлияет на серверную нагрузку (ничуть не более mod_rewrite) и не повлияет на объем загружаемых пользователем данных, поскольку отдаваться будет всегда только нужный файл.

Если работа только с мобильными устройствами, можете смело использовать localStorage. При сохранении заказа генерируйте какой-нибудь токен, который возвращайте в ответе на запрос сохранения вместе с идентификатором заказа. Токен и идентификатор сохраняйте вместе с данными заказа в localStorage. В дальнейшем при необходимости выводите данные заказов из localStorage. Идентификация (в данном случае корректности браузера, а не клиента) производится путем проверки соответствия токена идентификатору заказа. Правильнее это делать путем запроса на backend. Для пользователя все будет абсолютно прозрачно.