Видел коммент про CMS. Сайты, которые делаются так, что на всех страницах разный дизайн - их не должны на cms натягивать, либо вам дали просто снопом все возможные вариации просто и их надо заверстать в любом случае.
К примеру мне мало верится что основные стили, такие как оформление заголовков, основного текста, кнопок, текстовых полей, чекбоксов и тп разнятся. Если они не разнятся - у вас дизайн сайта, если разнятся от страницы к странице и это "типа один сайт" - идите откручивать голову дизайнеру, который это рисовал, либо объясняйте заказчику, что это бред полный и так не должно быть.
А так для больших проектов весь код пишется в одном файле стилей и не разносится, но конечно писать нужно максимально универсально чтоб можно было быстро и безболезненно переназначить стили ну и чтобы это работало быстро естественно.