foxayb, возможно лучше делать AJAX запрос при добавлении метки и на основе его добавлять поле. Не знаю, насколько это возможно в рамках WP, не изучал глубоко его бэкенд, но такой вариант точно будет удобней.
danyfir, значит функция проверки наличия загруженного файла у вас неверно отрабатывает.
if() {} не создает новую область видимости, вы не там проблему ищите.
web-quest3, ну если вас устраивает говнокод в верстке и лимитированность, то вперед ставить Visual Composer, кто же вам мешает? Без плагинов тоже можно, опять же, не понимаю в чем проблема, просто пишите свой плагин/билдер/etc.