А не проще ли попробовать такой подход:

в css прописать

#icon:before {
    ...
}
#icon.second:before {
    .....
}

и менять у #icon класс на js?

if (confirm('У Вас установлен скайп?')) {
    ...
}

:)

Не знаю универсального способа для всех плагинов, но в случае с тем же Fancybox можно сделать что-то подобное, чтобы не перенавешивать его каждый раз (в примере открываем попап при клике на ссылки с классом jsFancybox):

$('body').on('click', '.jsFancybox', function(e) {
    e.preventDefault();
    var href = $(this).attr('href');
    $.fancybox.open({
         href: href
    });
});

Вряд ли вам поможет, но вот разные фокусы вообще без js: jsfiddle.net/85Ypv