Возможно ли выучить это (HTML, CSS, JavaScript (+JQuery)) за полгода тратя в день ~4 часов?
- можно, даже самому и без наставника, но срок я думаю будет год точно
Python (+Django),
Потратив в общей массе 2 года на изучение всех элементов веб-программирования
А именно на востребованности бизнеса в Python-разработчиков junior
https://habr.com/ru/post/322332/
Можно ли сразу во фриланс?
- можно, но нужно наработать портфолио и раскрутить свой аккаунт на бирже фриланса
- смотрите заявки на фрилансе, делайте анализ и для портфолио в рамках обучения для себя выполняйте проекты с заявок на разных биржах
- потом как немного набьёте руку начинайте откликаться на те заявки, которые можете выполнить
П.С. Если человек ленивый и безинициативный, то никакой фриланс его не исправит, всё в ваших руках