akelsey

Я за первый вариант:
1. Поднять Exchange, на нем вашу зону сделать его Internal Relay + Send Connector со Smart Host на ваш Kerio.
2. На эксчендже настроить Send Connector во внешний мир
3. На керио сделать отправку через эксчендж.
далее мне трудно будет описывать алгоритм, т.к. я не знаком с керио
4. На эксчендж создать новый временный accepted domain, типа tmp.mydomain.ru
5. На Керио настроить правильный роутинг на данный домен
6. Делаете тестового юзера, пилотного на керио, почтовый ящик на пару мегабайт, далее экспорт в пст, создаете ящик на эксче, прописываете ему адреса vasya@mydomain.ru, и vasya@tmp.mydomain.ru, всё с момента создания почта на ящик vasya@mydomain.ru будет оставаться на эксчендже. На керинге удаляется ящик или ставится безусловный форвардинг на vasya@tmp.mydomain.ru.
После успешного пилота, готовите батчи и мигрируете всех юзеров.
PS
Шаг 6 могут быть вариации. Например наоборот на керио создаете всем дополнительные ящики @tmp.mydomain.ru, на эксчендж заводите всем ящики, с безусловной переадресацией всех входящих на керио ящики. Таким образом неспеша синхронизируете керио в эксчендж, ну т.е. можно обдумать разные подходы. Но обычно за это берут деньги -)

Тут: https://support.office.com/en-us/article/use-the-c...
Но сам не пробовал. Попробуйте - расскажите если сработало.

А что не получилось то.

Создайте кейс: https://github.com/Pro/dkim-exchange/issues/151
Это будет быстрее чем ждать тут ответа. Разработчики очень классные ребята, могут даже скомпилить версию под ваш эксчендж если найдут время (надеюсь он у вас не локализованный?)

Пока что в голове осталась последняя мысль, создать в AD обычных юзеров с ящиками info@domain.com и т.п. и потом тупо ручками подключать в Outlook их как второй ящик Exchange. Вопрос на сколько это решение правильное? Будет ли это нормально работать, если один ящик будет у 5-10 человек и на ПК, и на мобильниках?

Шаренный мейлбокс от регулярного отличается одним аттрибутом в АД. По регламенту шаренный ящик это отключенная учетная запись в АД.
Преимущества думаю понятны - он не принадлежит никому, у пользователей есть на него права, при включенном аудите - можно отследить кто что делает в ящике.
Никто не мешает завести ящики как регулярные учетки и раздать пароли пользователям - минусы тоже очевидны - непонятно кто, когда и зачем удалил или отправил письма.
Но т.к. эксчендж ваш, никто не в праве вам запретить так делать, объясняете риски руководству (или себе, если руководству все равно) и делаете по старинке.

Если я правильно понял схему:
Postfix - санитар, Exchange - корп. почтовик.
В Exchange вы можете завести такое кол-во Accepted Domains пока позволяют ресурсы. Но у одного пользователя может быть только один PrimarySMTPAddress. И отправлять от имени другого домена проблематично.
Есть кривая схема каждому юзеру в первом домене - завести шаренный ящик с его именем, с каким-то префиксом, дать этому ящику PrimarySMTPAddress второго домена, и отправлять почту от этого шаренного ящика. Да не удобно, но без 3rd party app (о которых я не знаю даже есть ли они) - сделать это невозможно.
Либо написать свой addon для Outlook - где юзер будет выбирать имя домена с которого отправлять (он будет писать что-то в хидер), а для Exchange написать транспортный агент, который будет вылавливать этот хидер и отправлять почту с нужного домена - меняя хидеры Envelop.

Ошибка явно указывает на то что 1С код не авторизируется на сервере Exchange и пытается отправить почту анонимно. Т.е. аутентификации SMTP не происходит. Варианта тут два:
* Как вам предложил SyavaSyava попросить программиста сделать аутентификацию на SMTP - тогда всё заработает
* Сделать дополнительный Receive Connector - разрешив анонимную отправку, но сделав аутентификацию по IP для сервера 1С. Но это уже сами, сами.

Это абсолютно нормальное поведение когда процесс Store.exe на Exchange - выбирает всю доступную память. Любое ручное вмешательство приведет к деградации производительности. Управляется параметром msExchESEParamCacheSizeMax.
Технические подробности в блоге Exchange: тут.

Вероятно вам как знакомому с вашей инфраструктурой, кажется что задача описана идеально. Но у меня например как у стороннего наблюдателя, после нескольких прочтений, пазл не сложился.
Во-первых смысла отключать кэш никакого нет, если реципиент внутренний то Exchange для доставки использует адрес в legacyExchangeDN.
Во-вторых, использует он адреса x500 только для внутренних реципиентов, и во внешние организации (будь они хоть Exchange хоть Sendmail - доставляются по SMTP), и вот тут теперь про две организации Exchange, что вы хотели этим сказать, хотелось бы знать по-подробнее. И где ящик самого пользователя (в третьей?)? Как эти две организации связаны в целом?

Придётся изучить EWS, который как раз создан для подобного рода интеграций.

Согласно документации: docs.aws.amazon.com/workmail/latest/userguide/conn...
Outlook подключается через сервис autodiscover, соответственно где-то у вас возможно в этом затыка (непрописан DNS). Рекомендую вам воспользоваться сервисом от MS:
https://testconnectivity.microsoft.com/
Пункт Outlook Autodiscover.

1. TMG никогда не использовался для защиты от спама
2. Вся линейка Exchange имела весьма примитивный неэффективный набор антиспам решений
3. Антиспам ваш будет работать на 5-10 пользователей. Остальные входящие письма дропать, т.к. вероятно нужно будет прогнать визард для гибрида (объединить онпрем и облако). Хотя я не уверен в этом на 100%, но чутье мне подсказывает что это так.
4. Exch2010 + Exch2016 - если это поддерживаемое MS сочетание - значит проблем быть не должно.

Первая ссылка в google: blog.schertz.name/2010/11/lync-and-exchange-um-int...
А что вы подразумеваете под интеграцией?

1. autodiscover лежит не c:\inetpub\wwwroot ( а где то тут: c:\program files\microsoft\exchange server\v15\frontend\httpproxy\autodiscover если вы ничего не меняли)
2. покажите вывод:

get-autodiscovervirtualdirectory | fl *path*

Вообще ошибка показывает на то что файл xml не доступен.

Неочень понятен вопрос, если б была описана ситуация было бы проще.
А так, необходимо создать локальный файл PST и скопировать туда данные из In-Place арихва.

А как вы подключаетесь к Exchange? Почему у вас на Windows 10 PSSession пытается подключаться к localhost?
Неочень ясна проблема. Нужно больше деталей.

1. ">>_" - ошибка синтаксиса, не закрыта кавычка, скобка, прочее. Т.е. ждать можете вечно - скрипт не работает -)
2. у вас для всех ящиков en-US/en-GB локаль? сомневаюсь. Наверняка русская, папка Calendar для русской локали будет называться "Календарь". Таков Exchange.
3. вообще плохая практика сразу травить скрипт на всех пользователей лучше все же "get-mailbox IIvanov" и посмотреть что будет
4. полагаю ошибка где-то тут: "$($Mailbox.Name):\Calendar", но не уверен -) проверять некогда.