Отвечая на первую часть вашего вопроса: для запуска одного и другого приложения VPN вам потребуется разграничить их работу. Например, один VPN настроить на роутере, а другой запускать на компьютере. Либо один запустить в рамках основной операционной системы, а второй запустить внутри виртуальной машины на этом же компьютере.
Про вторую часть вопроса: почти так. Один VPN не будет знать, откуда вы соединяетесь, но другой может об этом знать, если такие вещи интересуют владельцев сервиса. Читайте их политику конфиденциальности, изучайте репутацию.
Подытожив, могу сказать, что большого смысла в двух VPN нет. Вы замедлите свою интернет-скорость, а значительного повышения приватности не получите.
Другое дело, если первый VPN-сервер будет ваш собственный, а дальше уже с него подключаться к VPN-сервису для более широкого выбора серверов, IP-адресов и т.д. В итоге
схема может быть такой: свой VPN подключен на роутере, а на компьютере уже установлена программа VPN-сервиса.
Но подумайте, действительно ли вам требуется такая параноидальная схема, или лучше позаботиться о других местах, где приватность страдает значительно сильнее? В начале этого года публиковал на Хабре, почитайте:
Не VPN-ом единым. Шпаргалка о том, как обезопасить....