В папке core лежит ядро Drupal, которое я вам не советую трогать. Все ваши кастомные темы вы можете положить в папку modules, а темы в themes. Т.е. кроме того что ядро переехало в core, структура папок практически такая же как была в Drupal 7. Рекомендую использовать composer для установки контрибных модулей или тем.
Вы поймете всю мощь Drupal только когда разберетесь в нем полностью. Для новичка может показаться слишком сложным, если некому подсказать что и как делать.
Посмотрите в сторону https://www.drupal.org/project/simplenews
Ну или как вариант написать свой модуль, который будет выбирать из базы ноды по нужному вам принципу и отправлять письма. Можно использовать отдельный view mode для этого.
Это достаточно сложно объяснить на пальцах, слишком обширная задача.
Drupal 8 - наиболее гибкое решение, и уже не такое страшное для неподготовленного пользователя, как раньше. Весь необходимый функционал либо доступен из коробки, либо доступен с помощью сторонних модулей. Тему можно скачать бесплатно с drupal.org, либо купить на themeforest.
Проще всего использовать модуль migrate и написать к нему свои классы миграции. Чаще всего в миграциях есть специфическая только конкретному проекту логика, поэтому лучше не искать полностью автоматического решения, а реализовать свое.
Насчет документации по Drupal 8, то ее пока не так много, потому что эта версия не так давно вышла. И плюс некоторые модули еще находятся в разработке, но это все решится через пару месяцев.
Смотрите по проекту, для 8 многих модулей еще нет и не все из них стабильны. Если уверены, что сможете все сделать на Drupal 8 без ущерба для клиента, то конечно используйте его, если же нет, то пока можно и семеркой пользоваться.
С Drupal за пару дней не разобраться и не всегда получится установить пару модулей и все готово, придется писать код. Впрочем как и с любым фреймворком. С вордпрессом лучше не связывайтесь. Лучше напишите пару костылей и велосипедов для себя, потом разберитесь с каким-нибудь фреймворком.
Начните с реализации, создайте Типы материалов, добавьте нужные поля, вьюхи, страницы. Потом когда это уже все будет работать так как Вам надо начинайте темить.
