внутренний перфекционизм за то, чтобы обновить всё по возможности
Правильно.
классический принцип "работает - не трогай"
Это очень плохой принцип, которым никогда не следует пользоваться.
спустя 100500 версий просто так без бубна не обновишь
Так и есть. С мажорной на мажорную, чаще всего, просто так не обновиться.
ставите ли вы апдейты, если этого не просят ради поддержания актуальности, закрытия CVE и etc?
Да, безусловно. Обновления (сами обновления, патчи) никто не делает просто так, от нечего делать, это
всегда багфиксы, закрытия дыр, новые функции.
Не каждый день, но раз в 2-4 недели точно.
Вам же советую снять образ какого-нибудь сервера через dd и подрубить его к той же VirtualBox и, для начала, обновить там. Если всё хорошо - обновлять боевые.