Дмитрий Шицков

Давайте попробуем так. Эту часть

accept hosts = +relay_from_hosts
control = submission
require message = relay not permitted
domains = +local_domains : +relay_to_domains
require verify = recipient

accept

Заменим на

accept hosts = +relay_from_hosts
control = submission
domains = +local_domains : +relay_to_domains
verify = recipient

accept  authenticated = *

deny    message =  relay not permitted

Так у вас авторизованные пользователи будут приниматься к отправке почты

Без этой секции запустится?

gmail_login:
  driver = plaintext
  public_name = LOGIN
  hide client_send = : user@gmail.com : pass

Возможно, неудачный копипаст. Попробуйте секцию руками забить

Философия Exim не предполагает, что почтовик должен вмешиваться в содержимое писем. Думаю единственный вариант - для писем с аттачами exe (для примера) использовать,отличный от обычного local_delivery, транспорт с параметром transport_filter для обработки любым скриптом/ПО, где будет переименован аттач и exim получит для доставки уже безопасное письмо. Можно использовать как раз утилиту по вашей ссылке.

Не приходилось конфигурировать smarthost.
Могу предложить использовать два разных файла passwd.client, выбирая нужный, в зависимости от необходимого юзера.
Что-то подробнее подсказать могу, только увидев ваш роутер и транспорт.

500 в день - очень слабая нагрузка.
Exim может всё, что вы захотите/сможет настроить специалист, но веб-интерфейса не будет (по крайней мере универсального, но за деньги и за счёт навыков настройщика всё возможно).
Заблокируют ли - опять же зависит от того, насколько правильно вам всё настроют. У нас с 1-го IP в день уходит до 5 тысяч писем в виде внешней рассылки. Пока ниразу в бан-листы не попадали.

В общем, готовьте под такой проект деньги, соизмеримые с арендой сервера рассылки

Проблема обнаружилась в Cisco ASA, а именно в ESMTP inspection. Отключение функции восстановило прохождение почты. Конкретная причина осталась неясна.

У вас доставка зацикливается. Письмо для локальной доставки пытается доставляться по smtp.
В роутере dnslookup добавьте исключение для локальных доменов:
domains = ! +dummy_domains : ! +local_domains