Дропбокс умеет работать по локальной сети. Т.е. если все ваши компьютеры находятся в одной локалке — файлы по интернету гоняться не будут. Интернет нужен в таком случае только для авторизации.

Показывая людей, которые опередили меня по количеству заданий, а также тех, кто дышит мне в затылок, вы вводите соревновательный момент и тем самым пытаетесь вывести меня из зоны комфорта, заставить ускориться с собственными заданиями. Это априори не может помочь мне оставаться в покое. Скорее, это инструмент ухода от рутины. Конечно, этой информации есть место в подобной системе, но вряд ли нужно делать её видимой постоянно.

Второй момент — «приятная картинка». Восприятие графической информации слишком субъективно, чтобы с точностью предположить, как именно она подействует на человека в тот или иной момент времени.

Навскидку, в каком направлении я предложила бы подумать: минимизация интерфейса (убрать лишние и раздражающие элементы), ачивки по результатам выполнения заданий (хотя и спорно).

P.S. Вверху есть счет (монетки). Система предполагает денежное вознаграждение за выполнение заданий? Если так, то это многое меняет, поскольку системы с денежными вознаграждениями — это несколько иное, нежели системы личной продуктивности. И это нужно учитывать при проектировании интерфейса.

Считаю, такой проект не стоит монетизировать. Гораздо больший проффит (как автору) можно получить в случае, если проект станет успешным и известным.
А тема очень интересная, так как фронтендерам и дизайнерам необходимо ориентироваться в многообразии плагинов и следить за новинками. Лично я приспособила евернот для этого, но как-то не очень удобно.
Если нужна помощь с плагинами, идеями или дизайном — велкам.

Наиболее востребованные пометки в коде — это участки, требующие рефакторинга и куски, где временно убрана проверка/подставлено значение/что-то закомменчено на время разработки и т п.

В связи с этим, два дополнительных типа:
— REF — refactoring
— IMP — importance

//@todo REF Это нужно отрефакторить
//@todo IMP Вернуть проверку перед деплоем

По поводу поддержки IDE. Например, в моём phpStorm такие todo отображаются в специальной панельке. Плюс ко всему, есть возможность по шаблону задать разные цвета текста для того или иного типа.
Рекомендую ;)

По собственному опыту: держать постоянно (и полноценно) в фокусе больше двух проектов становится трудно. Но ещё многое зависит от специфики, масштабности и т.д. В данный момент, например, у моей команды (4 разработчика + Product Owner) в работе 3 проекта, но третьим фактически занимаемся в свободное время и эпизодически (готовим к размораживанию).