VladimirPortev

Положить в файл помимо данных первой строчкой заголовки - не выход?

Нужно дополнительно проверить "manager/includes/lang/russian.inc.php" в строке:

$contents = mb_convert_encoding($contents, 'windows-cp1251', 'UTF-8');

, и в строке:
$modx_manager_charset = 'cp1251';

1. Если хостинг виртуальный, на нем может быть запрещена отправка по smtp
2. Возможно, на стороне office365 нужно что-то включить (или отключить) в аккаунте администратора. Например, чтобы отправлять с сайта по smtp через Google-почту для доменов, в аккаунте администратора нужно отключить одну из галочек, связанных с безопасностью, которая по умолчанию не разрешает отправлять по smtp из внешних приложений (сайтов).
3. Какие-то другие причины.

Какой модуль? Если из маркетплейса, обратитесь к его разработчикам, вполне вероятно, что они сталкивались с такой проблемой.

Попробуйте самостоятельно реализовать отправку писем при помощи PHPMailer и создание функции custom_mail, которую использует битрикс для отправки писем, если эту фунцию определить. По крайней мере с помощью PHPMailer можно будет увидеть, что отвечает почтовый сервер (ошибки или какую-то дополнительную информацию).