Сильно не вникал, тут в логике у тебя ошибка. Ты смотришь высоту первого элемента и на него равняешься, а надо перебирать все элементы и у каждого сравнивать высоту.
Думаю код должен выглядеть примерно так
const contentFilter = document.querySelectorAll('.sidebar-accardion__item .content-filter');
contentFilter.forEach(item => {
if (item.clientHeight > 220) {
item.style.maxHeight = "220px";
item.style.overflowY = "scroll";
} else {
item.style.maxHeight = "fill-content";
item.style.overflowY = "auto";
}
});