1) Не ищи удаленку. Если Москва\Питер - просто пиши резюме на вакансии мидлов, главное опиши те скиллы в которых уверен. Из того что ты должен знать если хочешь идти именно питонистом, если идешь в веб:
а) Все true pythonic way - итераторы, каскады, взаимодействия со словарями и т.д., дабы ни у кого не возникало вопросов.
б) Ориентироваться в библиотеках, а главное грамотно подключать зависимости
в) один из веб фреймворков, django\flask в фаворе
д) sql, желательно чистый. Организация схем хранения, ключи, индексы, нормализация и денормализация данных, построение сложных запросов и т.д.
С этим багажом, тем более если тебе 20-22 можешь спокойно писать на вакансии seniorа, HR сам поймет что ты даже не мид, но если голова на плечах и в тебе увидят потенциал - 99% возьмут. Питонисты стоят дорого и их мало, а любая мало-мальски серьезная компания готова их растить.
Только будь готов к тому что первые 3 месяца твоей работы будут похожи на ад, особенно если тебя не снабдят ментором которому можно будет задавать глупые вопросы.
Попал на работу python-джуном именно так. Сейчас, спустя 4 месяца и 2 вытащеных из ямы проекта - стабильный джун ушедший на повышение. На мне команда из еще трех разработчиков. P.S. никогда не бойся тестеров и DBA, они твои лучшие друзья ;)