Maksim Herasim

Зачем tracert делать до серверов гугла, когда более интересно было бы сделать до хоста RDP. Сделайте команду tracert до компьютера, к которому пытаетесь подключиться.
Второй момент - я радмин впн не использовал, могу тут заблуждаться, но вроде как это некий аналог hamachi , значит чтобы ваша локальная сеть работала вы подключаете компы к удаленному серверу радмин впн. Поэтому в теории тут может быть такая проблема - провайдер который в гостях, может идти до сверверов радмин не через оптимальный маршрут, от сюда могу быть высокие задержки. Как раз tracert поможет показать эту картину. Желательно сделать 2 трасерта. Один при подключении к провайдеру, второй через мобильный интернет. Чтобы было с чем сравнивать. Ну и такие же пинги выложите.
Третий момент, чтобы быстро решить проблему, можно например опубликовать рдп порт в интернет и подключаться через инет, или вместо rdp использовать anydesk, тогда ничего публиковать вообще не надо, достаточно будет настроить неконтролируемый доступ по паролю.
Четвертый момент. Можете попробовать настроить zerotier, но вероятно для вас это будет сложно.

Смотря чем обрезать.
Можно прокси развернуть и определить в нем белый или черный список.
Можно например на маршрутизаторе микротик, при помощи layer 7 , выделять днс запросы, и блокировать доступ к запрещенным. Но в таком случае указание днс сервера, отличного от ip адреса микротика - позволит обойти такой запрет.
Можно в hosts файле прописать запрещенные домены и отсылать их в 127.0.0.1
Я использую решение на микротике, т.к. мне нужно блокировать ютуб на определенных домашних устройствах (чтоб дети не смотрели)

Самостоятельно Вам это будет сделать сложно. Но если уж очень хочется разобраться -
Вам нужно именно прокси? Почему vpn не подходит?
Какой у вас IP адрес, белый или серый? Динамический или статический?
Кабель от провайдера приходит в роутер или сразу в компьютер?

Ну ROS понятно есть косяки с драйверами, а CHR как раз под виртуальные среды? Есть лайфхак по использованию бесплатно)
ТЫЦ

Правила фаервол разрешающие есть? Если через интернет, то проброс портов есть? Если есть касперский, он тоже любит блокировать сетевую активность. Слишком мало вводных

Посмотрите реализацию torrent или i2p протоколов, там серверной части по сути нет.

Через Хром установите сертификат.
Сделать можно так -
Открываете в хроме адрес https://192.168.1.39
Видите ошибку сертификата, нажимаете кнопку F12 и далее по скриншоту.
Скопируйте сертификат на рабочий стол и нажмите на него 2 раза, выберите для локального пользователя, добавьте сертификат в "Доверенные корневые центры сертификации".
Закройте вкладку в хроме! Нужно именно закрыть. За тем, откройте в другой вкладке тот же адрес и ошибка сертификата пройдет. Попробуйте войти под своим данными.

Создать учетку с ограниченными правами в ОС, и запретить редактировать сетевые настройки. По другому - никак.

Для анонимности, лучше всего настраивать отдельную машину\виртуалку. Флешки\внешние харды - твои друзья.
Для повседневной работы, ту связку, что ты описываешь - АД. Скорость будет дно, открывать сайты на скорости 100кбит\сек фантастическое развлечение... Повторюсь, для анонимности настрой гостевую машину на флешке, и туда же ещё запили виртуальную машину. В остальном же, что бы не утекали пароли и не "хакали" тебя, не ставь левый софт, контролируй исходящий трафик, настрой систему отключив службы, сервисы и тд.

Что за школьничество, ей богу. Вы уж извините, если, как вы говорите вы планируете строить такой крупный проект, то для начало надо было провести расчеты. И первое с чего нужно было начинать - это затраты. По скольку Вы мыслите о размещение у себя дома, то я смело могу думать, что у вас только на уровни планов. Вот некий план, по которому Вам бы хорошо продумать все.
1 - Идея проекта (уникальная или нет)
2 - Планируемая посещаемость (если вы только запускаете свой проект, рассчитывать на 100 000 уников глупов, повезет если 100 будет набираться, особенно если идея не нова)
3 - Планируемые статьи доходов
4 - Планируемые статьи расходов и тут лучше остановиться поподробнее.
Покупка оборудования? Вот так с ходу? Когда еще альфы версии нет...Пффффф...
Может разумнее сделать так - Делаете проект (если несколько человек работают над ним) то запустите на домашнем компе необходимые сервисы и работайте совместно (ОБЯЗАТЕЛЬНО ПЕРЕД ЭТИМ ПРОДУМАТЬ МАШТАБИРУЕМОСТЬ ПРОЕКТА). После того, как готов предрелизный вариант - тестите все. В том числе и досите сами себя. После арендуете виртуалку, исходя из требований по минимальным ресурсам (Для пилотного запуска) берете напильник и пилите пилите пока блестеть не будет. Затем должен начаться маркетинг...После того как видите что народ накатывает, можно увеличить ресурсы на виртуалке, и делать это до тех пор, пока с нагрузкой она будет справляться. Когда лимиты исчерпаны, ресурсов жутко не хватает, вспоминаете, что когда то вы продумали маштабируемость, и можете арендовать уже дедитектед сервер, а ваши машины которые с ебее, можете оставить дома и использовать их для репликации...
Все сказаное выше, мое имхо...