Илья С

Вам нужно открыть для себя понятие "хостинг".
Это то, где размещается сайт.
Есть и бесплатные хостинги, но проще купить самый простой тариф в районе 100-200р/месяц и иметь нормальный хостинг. К нему же можно подключить и домен.

Сайт = файлы, лежащие на хостинге и открывающиеся с домена.
Передать сайт заказчику = передать ему доступы к хостингу. В идеале - изначально хостинг должен быть оформлен на заказчика и оплачен им.

Оценка работы - это целая наука.
Обычно проект разбивается на мелкие части, которые уже оцениваются в часах. В зависимости от количества часов устанавливается цена в деньгах.
Оценка в часах - целое искусство, которому учатся всю жизнь. Отдельно расписывать не буду.

В любом случае всё очень индивидуально. Как оценка по времени, так и по стоимости.

Если в вебе, то нужно определиться - фронт или бек.
Если фронт, то нужно уверенное знание CSS, JS (native + framework). Из фреймворков сейчас востребованы React, Vue, Angular. Хотя и по другим можно найти работу.

Если бек, то PHP / Python / Ruby / Go / Java / C#. Что-то из этого нужно очень уверенно знать со всеми вытекающими.

Но мне кажется это востребовано больше в крупных компаниях, чем на фрилансе.

Вообще не понял суть этого предложения. Фриланс бывает и в крупных компаниях. И к этому стоит стремиться.

Чистый HTML+CSS это пока даже не джун. Это самый базовый уровень. В России ещё можно вытянуть на верстальщика. За рубежом даже верстальщики без JS не котируются.

Показывать можете где хотите: хоть на localhost, хоть на своём хостинге.
Естественно, финальное размещение уже на хостинге заказчика за его счёт.

А дальше начинается маркетинг.
Недальновидные разработчики просто отмахиваются "пусть он сам разбирается с хостингом". Умные предлагают сами найти заказчику хостинг и настроить всё за доп плату, либо просто дают совет, где всё это можно сделать. Совсем прошаренные могут купить себе один хороший хостинг и размещать на нём сайты заказчиков, беря за это деньги. Но это сложный путь.

Что понимаете под перегретостью?
Работы полно. Хороших кадров тотальный дефицит. Если вы об этом.

Расти есть куда. Для начала я бы поставил планку в $50/час на постоянной основе, т.е. порядка $8000 в месяц. Знаю веб-разработчиков, которые реально столько получают. Когда дойдёте до этого уровня, то можно уже думать, куда дальше расти, но вряд ли вам поможет доска в интернете.

Я питон не знаю, пишу на php, люблю брать заказы на скрейпинг для разнообразия. Заказов полно. Есть и достаточно жирные с хорошей ценой. Площадка upwork.
Для скрейпинга нужно знать: в идеале как устроен http (заголовки, куки, сессии и т.д.), многопоточность/очереди, обязательно RE (регулярные выражения).
Нужно понимать, что часто скрейпинг стоит на грани законности. И не мало случаев, когда парсящих ловили и судили, как в России так и за рубежом, поэтому нужно всегда отдавать себе отчёт, насколько законны твои действия и смогут ли тебя вычислить при желании.

Если выбирать среди CMS, то однозначно WordPress.

Такого количества плагинов, статей и прочего коммьюнити нет ни у одной CMS. К тому же, многие заказчики её знают и достаточно есть заказов по поддержке сайтов на WP.
Также его довольно легко дорабатывать, если уже знаком с PHP. По сравнению со многими другими CMS.

По поводу CMS или не CMS:
нужно смотреть в каждом индивидуальном случае. Надо решить, какие функции CMS из коробки вы будете использовать, а какие придётся дорабатывать самостоятельно. Если у вас просто информационный сайт, то скорее всего на CMS будет проще его делать. А если какой-то специализированный сайт, например покупка/продажа авто, то может оказаться так, что допиливать CMS будет сложнее чем написать с нуля на каком-нибудь фреймворке.