SimWhite

InfiniteWP.

Для начала, рекомендую избавится от кириллицы и привести все называния файлов в нормальный вид, без русских кодовых страниц. Обойти проблему можно попробовать установив кодовую страницу системы в UTF-8, переименовав файлы в UTF-8, отдавать страницу явно указывая что у вас UTF-8. Таким образом, минимизируете количество ошибок. Для полного решения, повторюсь, избавится от русских имен файлов.

Посмотреть Part Number и заказать у вендора.

Mandrill.

Не за что.

Мало информации. Как хранятся аттачи? Где расположен сервер? Какая скорость каналов? Возможность установки своего оборудования? Ну а на вскидку: s3cmd и в Amazon S3.

Еще два варианта:
1. Можно попробовать воспользоваться сервисами пересылки, пусть они купят и перешлют вам.
2. Купить предоплаченную Visa американского банка, правда оно дорого.