IIS и HTML5 вам в чистом виде классические приложения открывать не будут.
Для работы удаленных приложений, есть технология RemoteApp, которая является частью служб RDS, которая делает вид что приложение открывается на ПК пользователя, но в реальности работа ведется на сервере.
Если на "облачном" сервере куча папок к которым нужен доступ на локальном ПК, то это гемморой. Для таких случаях существуют корпоративные облачные диски, на ПК ставится клиент который кэширует часть данных, что бы пользователь мог с ними работать локально.