Rou1997

Сам не имел с ним дела.
Дам общий совет.

Вот у Apple есть старый добрый Objective-C, а есть новый Swift.
Он хорош тем, что у него более привычный и удобный синтаксис. При этом, все остальное у него в точности то же самое, что и Objective-C - та же самая IDE, в ней тот же функционал, ничего не урезано, и те же самые библиотеки, не лучше, и не хуже.
Таким образом, в нем одни плюсы.
Поэтому, изучать их стоит параллельно, это не составит дополнительного труда, а если привыкли к C-like, то Swift будет легче.
Для конкретного проекта уже выбираем в зависимости от кодовой базы, если пишем с нуля - то Swift (в интернете много туториалов и кусочков кода на Objective-C, но все моментально переписывается на Swift), ну а если есть готовый исходник на Objective-C и нам не платят за переписывание - то ничего не поделаешь.

А у Kotlin что насчет IDE и поддержки API Android?
Нужно сравнить (это вы сами должны сделать, для своих задач), и если все по крайней мере не хуже, чем у Java - то пишите смело.
Вообще, смущает его сырость... И еще, это же продукт сторонних разработчиков, в отличие от Swift? Это тоже потенциальный минус.

Возможно и локальную сеть настроить, но здесь не помогу, всегда делал удаленный сервер, это проще и удобнее.

Возможно ли использование REST в GUI приложениях?

В браузере же используется, а он является GUI-приложением, если это не Lynx.

между локальными компьютерами. Хочу попробовать через REST.

Подходит ли REST, это зависит от того, как именно компьютеры будут общаться друг с другом. Если все будет так же, как и на тех сайтах, где уместен REST, то и в таком интранете он тоже будет уместен...
...REST по определению требует HTTP... Если сырой TCP/IP, то я как-то слабо представляю REST и зачем он нужен в этом случае

Нет необходимости ничего в ней знать, всё равно по ходу все изучите, точно так же, как если бы писали под Desktop.

Но, конечно, опыт не помешает, навыки работы с IDE и несколькими стандартными классами (их весьма мало) ускорят изучение Android.
А если вы изначально на C# на Windows Desktop программировали, то вам будет проще с удобной и простой IDE перейти на сложные и навороченные, такие, как Eclipse и Android Studio. Еще C# на Windows Desktop имеет самые лучшие средства для GUI и др., многое можно взять оттуда и применять на Android, можно свой фреймворк писать потихоньку, "шарповские" концепции RAD помогут ускорить разработку (если, конечно, вам это надо - и ваши работодатели не против этого, а то некоторые боятся, это боязнь всего нового).

Лично я такие вопросы решаю в зависимости от того, насколько срочно мне нужно начать этим направлением зарабатывать деньги.
Сейчас осваиваю Apple, денег уже имею достаточно для жизни, потому никуда не тороплюсь.
А когда только-только начинал (как раз Android осваивал), то не ждал у моря погоды.

Еще имеет значение, чем именно будете заниматься на Android.
Может это разработка игр, там вообще всё иначе.

А вот от чтения Герберт Шилдта и любой другой книги нет никакого толку вообще, так как без личного опыта вы ничего оттуда толком не усвоите и не запомните.

HTTP и Fiddler, Wireshark
либо Phantom.js