Как сделал я:
1. Прочитал "Изучаем Python" Лутца. Кое что пробовал конечно, задачки решал. Но в основном просто читал, чтоб получить понимание, что вообще за язык, какие операторы, типы данных, парадигмы и прочее, предлагает.
2. Взял "Python. Карманный справочник" того же Лутца. Положил рядом с клавиатурой.
3. Поставил себе задачу. У меня была такая - с биткойн-биржи, с помощью API которое она предлагает, написать программку, которая бы сохраняла определённую статистику в БД, а затем по ней рисовала красивые графики, генерируя статическую HTML-страницу.
3.1. Эту пропасть я не стал перепрыгивать в один прыжок, а стал преодолевать небольшими шажками. Часто заглядывая в справочник и уже вдумчиво перечитывая "Изучаем Python".
3.2. Сначала просто сумел подключиться к бирже. И получить самый простой ответ.
3.3. Потом сделал осмысленное получение ответа и сформировал из него понятную строку выводящуюся в консоль.
3.4. Стал сохранять ответы в текстовый файл и используя его строил график.
3.5. ...
3.6. ...
4.0. Профит!
Так я стал человеком, который представляет что-такое Python.
Сейчас я запустил довольно большой проект (для меня) с помощью которого пытаюсь стать программистом начального уровня.