Я тут всем пролайкал ответы. Отвечу и сам.
Денежный вопрос стоял остро, первые несколько лет, пока я сортировки пузырьками писал сам и фантазировал на тему своего мегакрутого фреймворка, который на поверку был 10% от Yii или Zend Framework.
Затем мега скачок. И в стартапах поработал, и в интерпрайзе, и на фрилансе. Почему-то всё стало легко. И дедлайны легко переживаю. Постепенно выбрал себе специализацию: веб-архитектор и backend-разработчик.
Самообразование идёт без проблем. За технологиями, в общем-то слежу, но не рвусь знать вообще всё. Тут прочитал книгу, тут статью, там попробовал покодить, здесь знаю у кого спросить. Хорошие умные ребята встречались, многому научили, всегда помогут. В общем, я в тренде и я не один, если что - не закопаюсь.
Знаю 15+ языков программирования, в разной степени.
Что я всегда за собой замечал - всё в IT всегда было в удовольствие. И сервера ставил, и интернет-магазины делал с интересом, и веб-порталы кодил.
Ответом на часть твоих вопросов будет следующее:
* Чтобы нравилась работа, делай то что нравится тебе
* Чтобы стОило, делай то, что нужно другим
* Когда первое и второе совпадут, ты будешь финансово обеспечен и морально удовлетворён
А про тяжести работы ...
у меня всегда перед глазами вот это и я просто помолчу.