Начал изучать вакансии и вижу, что предлагается от 25-35 тысяч для джуна (прикинул, что это на год-два), затем миддл (думаю около 60-70 тыс года на 3-5).

Деньги не такой большой приоритет для тех кто идёт работать программистом. Идут потому что могут и получают удовольствие от работы. Не все, но часто именно так. За большими деньгами идут в офисы, банки и т.д., куда там ходят за большими деньгами?) Плюс программирование даёт свободу(возможно только иллюзию:)). И такие зп в русском секторе, почитайте тут же про фриланс.

БД, C#, Java, JS, PHP

Какой-то несвязный список технологий, третье четвертое ещё как-то вместе смотрятся, но С# и ява и дальше лендинг? Интернет-магазин лучше не писать)

женат, ребёнок; мне 27, кстати ... Но времени на это "хобби" катастрофически не хватает.

По началу, когда перейдёт в работу, тоже времени не будет хватать, дальше - окупится

Еще на одном портале с вакансиями полистал резюме чужие, у многих смена мест работы каждые 2-6 месяцев и таких мест у людей от 5

Какие-то не те резюме смотрели. Если устраиваться в разработку сервиса какого крупного или интернет-магазина, то месяца 2-3 уйдёт только на то чтобы въехать в бизнес-логику и что куда где уходит приходит, на уровне - вроде как более менее понятно.

Расскажите, господа программисты, что меня может ждать?

Если привык к размеренной жизни, то не вариант, если только в энтерпрайз какой-нибудь. Если в веб - будут ждать постоянно меняющие тенденции, новые технологии, версии, библиотеки, языки, legacy код и много чего интересного и не очень. Из плюсов - стек технологий, которым пользуются все, своеобразный драйв от того что принимаешь участие в разработке продуктов, которые помогают другим людям, от того что участвуешь в этом.

Внесу свои 5 копеек, с курса 1го работаю(не только программистом):

Всем привет! Я студент, учусь на втором курсе. До недавнего времени плыл по течению, просто хорошо учился в инсте (т.е. есть только опыт написания простых прогармм на Дельфи), сейчас же финансовое положение в семье заставило задуматься о своём будущем.

Как бы избито это не звучало, но забудь подходы к программированию, которые у тебя были в ВУЗе, тот опыт полезен, но пока его придержи. Начни с освоения контроля версий, разберись с пакетами, зависимостями, привыкай перед тем как приступить к задаче, сначала исследовать - никто ли до тебя не занимался ли решением такой же задачи? В общем старайся максимально использовать чужой код, анализировать его, смотреть с какими проблемами сталкивались люди при его написании и т.д. И старайся писать понятный, не только тебе, код.
Анализ чужого кода - важная, недооценённая студентами, составляющая работы.

Начал изучать Питон (взял на курсере "Intro to interactive programming in Python", сейчас перехожу ко второй его части), т.к. он используется в DSP и компьютерном зрении, а мне эти области интересны. Также полезной вещью в моём багаже будет MySQL, который у меня сейчас идёт в универе.

Питон относительно спорное начинание. Да, в перспективе - он хорош, но, субъективно, найти работу на PHP без коммерческого опыта - проще(это если финансовое положение такое что надо вот сейчас найти работу). Спрос большой, ровно как и спектр задач. Когда в голове будет понимание спектра задач для языка и вообще того какие задачи возникают в коммерческой разработке, тогда уже можно примерять Python к тем задачам которые перед тобой стояли.
Если есть время(3-6 месяцев) то можно подучить джангу/фласк(только что-то одно) и идти работать стажёром - бесплатно или же помогать в open source(тут как раз и поймёшь примерные задачи, которые будут вставать перед тобой в работе, потому как туториалы хорошо, а реальность отличается).
Не знаю как у вас дают БД, у нас давали так себе, поэтому лучше дотягивай сам, хотя бы то как язык работает с базой.
Если хочешь научное - компьютерное зрение и т.д., устраивайся на кафедру (вариант с натяжкой - работу где у тебя будет много свободного времени(сторож, продавец простаивающий)) и штудируй литературу пачками, т.к. минимальные требования там высокие и нужно больше фундаментальных знаний, нежели знания ЯП. Плюс ко всему - участие во всех олимпиадах по программированию, интересные курсовые работы, по актуальным темам.

Среднесрочную задачу я перед собой поставил конкретную: через год устроиться на оплачиваемую стажировку, чтобы начать получать хотя бы какие-то деньги и опыт. Поэтому вариант с поступлением в ШАД, который я изначально рассматривал как основной, отпал, и я решил перенести эту затею на год вперёд.

На год вперед после работы? Потому как ШАД+оплачиваемая стажировка+учеба = ничего. Нигде не будешь успевать. По большому счёту - не ШАДом единым, если год самообучения, плюс год работы, то лучше включить в эти 2 года ещё и изучение того что проходят в ШАД, чтобы быть подкованнее

В итоге у меня вопрос: что посоветуете сделать/изучить? Сконцентрироваться на Django, мб html/css, и т.п. и гарантированно идти стажироваться в заданный срок? Или рискнуть, попробовать делать то, что интересно (изучить dsp на базе питона, либо opencv), и податься в какое-нибудь крутое место типа Яндекса, в надежде, что на тебя обратят внимание? (Наиболее туманный для меня вариант). Ещё недавно возникла идея попробовать себя в связке веба, и, например, машинного обучения, может тоже неплохо? В общем, помогите советом нубу)

Выше писал. Тут стоит оценить риски и ситуацию в семье. В принципе, если попадётся хороший руководитель и ты сможешь его убедить цифрами что машинное обучение принесёт пользу бизнесу, то сможешь совместить и связку веба и машинное обучение, плюс подтянуть курсовые и дипломные на эту тему(заработать миллон долларов, прославиться, написать свой язык программирования)
P.S. Не выпускник ШАДа, обычный человек-программист

Есть замечательная книга PHP. Объекты, шаблоны и методики программирования. Как писать фреймворк не научит, но охватывает основные паттерны и дает более глубокое понимание ООП, не в академ стиле типа вот есть приватный метод, доступа к нему нет извне, а больше объясняет, как надо думать при разработке