Уберите класс hasDatepicker, в коде плагина есть проверка на этот класс, если он есть, значит datepicker уже применен и больше не будет.
jsfiddle.net/y9zjnd3L
UPD: Вот, изучайте исходники
https://code.jquery.com/ui/1.12.1/jquery-ui.js
Там сначала идет присваивание класса в переменную
markerClassName: "hasDatepicker"
А ниже в методе коннекта
_connectDatepicker: function( target, inst ) {
var input = $( target );
inst.append = $( [] );
inst.trigger = $( [] );
// Если элемент имеет такой класс, то ничего не делаем
if ( input.hasClass( this.markerClassName ) ) {
return;
}
this._attachments( input, inst );
input.addClass( this.markerClassName ).on( "keydown", this._doKeyDown ).
on( "keypress", this._doKeyPress ).on( "keyup", this._doKeyUp );
this._autoSize( inst );
$.data( target, "datepicker", inst );
//If disabled option is true, disable the datepicker once it has been attached to the input (see ticket #5665)
if ( inst.settings.disabled ) {
this._disableDatepicker( target );
}
},