MtoSmart

Ну если вы из "соединёнки" , то используйте ексель, у вас это по крайне мере не запрещено законом.

Создаёте модель отношений, создаёте SPA+LocalStorage, помещаете в PhoneGap и готово.

AmoCRM

Битрикс24 попробуйте. Бесплатно и много плагинов всяких.
Насчет выбора языков не знаю.

https://www.bitrix24.ru

CRM незнаю, но большинство нужд можно покрыть простым и бесплатным Trello & Trello Apps

https://codex.wordpress.org/Resetting_Your_Password

Учи objc и не парься, если раньше писал на java, то это будет только в плюс при изучении Swift. Сейчас учить swift и писать на нем смысла нет, потому что по нему меньше обсуждений, меньше вопросов решено, постоянные обновления, и бывает так, что старый код после обновления не работает, а его изменение занимает время - это плохо. Swift работает дольше, писать на нем тяжелее (для меня, например). Проект на Swift отличается от проекта на objc на несколько процентов, потому что Cocoa Touch остается и основной синтаксис остается неизменным, а меняются немного правила их использования.
P. S. Решение за тобой конечно, но я считаю что не стоит начинать со Swift.

Мое мнение не экспертно, но я бы не учил Objective C
Мне нужно было недавно написать модуль на нем, небольшой. Намучался, показался очень неудобным языком, тяжело писать. У вас прежде всего задача стать разработчиком. Для этого нужно брать самый удобный язык, инструмент не должен вам мешать. Когда научитесь программировать, подучить Objective C по необходимости можно будет всегда.

я прошел курсы в школе программирования, мне понравилось, было не дорого. Если я не ошибаюсь, то там курс делится на две части, первая совсем для новичков, вторая поинтереснее, но тоже мало дают, особенно на последнем занятии препод просто пишет игру и комментирует (у меня был аналог flappy birds). Для разработки программы этих данных едва хватает, лучше обрати свое внимание на vk.com/iosdevcourse тут куча уроков по Obj-C и swift, так же тут помогают решать вопросы.
Плюсы курсов наверное больше заключаются в пинке под зад для старта, в скорости изучения и того, что человека заставляют развиваться, если бы каждый мог постичь дзена самообучения, то все такие курсы закрылись бы.
Как по мне, так курс немного дороговат для своих денег, но я бы прошел.
Есть так же курсы hexlet.io
Если знаешь английский, то codeschool.com и тп

Обучение у них хорошее. Если денег не жалко - вперед.

Если жалко: https://itunes.apple.com/ru/course/razrabotka-ios-...

Ой, не жгите деньги. Весь свифт в последней версии (а язык меняется довольно быстро) изложен здесь, Objective-C -- здесь. Подробные инструкции, как пользоваться XCode-ом можно посмотреть здесь. Это бесплатно. Сохраните деньги на аккаунт разработчика.

Seafile

Onlyoffice

гугл докс)

Сделайте собственное облако — ownCloud

Что бы его выбрать нужно знать причину того, для чего вам облако. Вы ее знаете? Просто следить за изменениями и управлять правами облако не нужно.

сначала приехал, а потом начал добывать знания? :)

под андроид для юнит-тестов, например, роболектрик, для манки - манкиранер, например и прочее. всё на джаве.

Python каким образом может пригодиться во фронтенде ? У вас какой-то хаос в голове и вопросах :)