Monreo

Такие письма всегда будут восприниматься спамом -- и не только гуглом. Чтоб всё приходило во входящие, нужно разобраться с техническими настройками: https://www.unisender.com/ru/blog/sovety/rassylki-...

Outlook по умолчанию не показывает картинки. То, что одно письмо всё же пришло с картинкой, скорее говорит о каком-то баге или лазейке, которую вскоре прикроют. Думаю, разработчики Аутлук не очень-то рады отправителям, которые пытаются нарушить их правила. Не удивлюсь, если в будущем это станет одной из ошибок вёрстки, из-за которых письма сыпятся в спам)

Причин, из-за которых письмо могло попасть в спам очень много: начиная от контента внутри письма и заканчивая индивидуальными настройками спам-фильтров у пользователей. Советую проверить возможные причины здесь и здесь.

Такое можно осуществить через автоматизацию в сервисе рассылок или через связку CRM+ESP. Можете заглянуть в автоматизацию UniSender: https://www.unisender.com/ru/blog/novosti/privet-y...

Проверьте, настроена ли в письмах аутентификация: https://www.unisender.com/ru/blog/haki/kak-nastroi...

После этого можно пройтись по этому чеклисту: https://www.unisender.com/ru/blog/sovety/vashi-pis...

Готового решения не подскажу. В UniSender есть табличка, с помощью которой базу можно сегментировать по полу. Она же определяет валидность имен. Если имя введено некорректно, его можно либо добавить в базу, либо исправить вручную. Вот подробная инструкция, как этим пользоваться.

Не получится — рассылка просто попадет в блэклисты и достать ее оттуда в будущем будет сложно. Рассылку через VPS нужно настраивать, а это долго и затратно. Если интересно, в блоге UniSender есть статья об этом: https://www.unisender.com/ru/blog/sovety/besplatna...