Не силён в питоне, но мне в большинстве случаев нужен опыт решения похожих задач.
В том плане, что мне нужно какое то ядро, на основе которого я начну строить всё остальное.
Нужна синхронизация системы с системой - я подумаю о системе хранения данных в обоих системах и способах конвертации.
Нужен красивый отчет - я вспомню о fastreport (не лучшее воспоминание, но других я не пилил).
Надо кроссплатформенную утилиту для сбора логов - я подумаю о питоне или тупо о каком нибудь grep.
Другое дело, если надо будет какую то незнакомую мне тему, с которой я не сталкивался, типа написать сервер в клиент-серверной модели или склепать простенький визуальный редактор чего угодно. Я не смогу понять как это делать, потому что я не знаю ни одного контрола-редактора, чтобы даже примерно понять куда копать.
Дело в опыте и ничем ином. Конечно, гугл поможет с простыми вопросами типа "как сформировать и передать DTO c клиента на сервер", но гугл редко помогает нормально с вопросами типа "как написать сервер-приложение для %название на %ОС".
А без опыта и гугла остаются только наставники.
UPD: если я неправильно понял вопрос, то приведите примеры, на чем они могут зависнуть. Потому как зависнуть на том, что можно сделать за час, можно только при очень расплывчатой формулировке.
