В свое время перешли от Wordpress к Django по многим причинам. Одна из главных причин это сам язык - на Python оказалось писать намного приятнее и быстрее. Кастомизация Wordpress иногда напоминает танцы с бубном - часто не ясно где вылезет очередной баг. В этом плане Django оказалась намного предсказуемее, что в итоге выливается в более быстрый процесс разработки и поддержки проектов. Но иногда мы используем Wordpress, но только тогда, когда заранее видно что это проект идеально вписывается в концепцию CMS и не нужно будет городить велосипедов.
Можно спускаться сверху вниз: - пользовались WordPress - отлично, так продолжайте его изучать, параллельно с изучением PHP в целом. Пишите модули, изучайте решение самых популярных проблем на примере архитектуры этой CMC. - посмотрите в сторону других СМС, покопайтесь, пощупайте. - далее можно спустится к фреймворкам, опять же, используя предыдущий опыт, посмотрите, что Вам больше нравится. - затем можете попытаться написать что-то совсем свое на чистом php. Аналогично и с Python, только я не знаком с CMC на нем.
Можно подниматься снизу вверх: - начать изучать сам язык, и выбрать для решения текущих задач тот, который больше нравится и больше подходит. - пробовать решать возникающие проблемы самостоятельно, параллельно подглядывая решения во фреймворках и СМС.
Какой путь выбрать в Вашем случае, зависит еще и от того, что нужно сейчас. Если нужно поддерживать сайт на какой-то СМС, то первый, если нужно решение нестандартной задачи, то проще это сделать на чистом языке и дальше уже как пойдет.
