Meroving

Можно прилить хороший Makefile для ui и qrc, туда засунуть deploy-последовательность, вот и получится счастье.

Когда не критично, что использовать Python+PyQt хорошо выручает, делать можно все быстро с дизайнером и всем остальным, а самое главное, что можно сделать перехватчик трейсов, тогда никакая ошибка не грозит, как писали выше, «выстрелить в ногу» ;)

Просто для сравнения:

QObject::connect(but,SIGNAL(clicked()),this,SLOT(copy()));
but.clicked.connect(self.copy)

А про более сложные вещи вообще молчу:

task_done = QtCore.pyqtSignal( tuple )
...
self.task_done.connect( self._task_done, QtCore.Qt.QueuedConnection )
...
self.task_done.emit( ([], {}, 42) )

Сколько нужно написать для этого на C++ я даже не берусь сказать.

Недавно сам начал писать на Python/PyQt. Несколько замечаний:
1. подгружать динамически ui файлы можно.
2. В сторону PySide пока не смотрите — лицензия там, конечно, мягче, но ИМХО пока проект ещё недостаточно развит, чтобы его использовать в пром продуктах
3. В PyQt можно создавать и встраивать в QtDesigner свои виджеты, в PySide пока нет, т.к. пока нет необходимой библиотеки для работы с QtDesigner`ом.
А не рассматривался вариант реализации на PyQt, но со своими библиотеками на C++? Критически важные части вынести в pyd файлы (написав их на C++), а интерфейс рисовать на Python`е.

мне кажется, для начала нужно определить — какие сюрпризы могут быть с PyQt на целевых машинах: насколько легко ставится, нужно ли его самому собирать из исходников, если нужно, то насколько это сложно именно в том окружении, будете ли вы это сами делать или кто-то другой. дело в том, что если у вас будет одна-две машины, к которым у вас есть прямой доступ, руками вы это вполне осилите, а если машин несколько десятков или (а вдруг?) сотен? с чистым Qt в этом отношении проблем должно быть поменьше

если вы убедитесь, что использовать PyQt на целевых машинах не сложно, берите его, на питоне писать очень легко и комфортно, а узкие места можно выделить в c/c++ модули для питона

еще взгляните на PySide, у него из свободных лицензий LGPL в отличие от GPL у PyQt, и говорят он вообще более pythonic, хотя я с ним не работал

Напишите пару слов о задачах, которые планируется решать.
В одном из проектов, в котором я участвовал использовался Python, были проблемы с производительностью и часть библиотек пришлось переписать на C++.

Думаю стоит переходить на С++, т.к. полностью отказаться от него скорее всего не получится.

Если для вас что питон, что си++ одно и то же в данных условиях, то я бы выбрал си хотя бы потому, что c# очень с ним схож. Qt для с++ хороший вариант и документация отличная.
На питоне не писал, так что там плюсов и минусов не знаю.

Меня всецело устраивал www.pivotaltracker.com/ до тех пор, пока не объявил что становится платным. Радует только, что не дорого.

«Пощупайте» — очень удобный и простой инструмент.

ru.wikipedia.org/wiki/Талмуд

Традиционно с символа подчёркивания начинается имя закрытой (private) переменной, константы набирают в верхнем регистре (полностью заглавными буквами), а всё остальное с маленькой буквы.