1. Написать функцию, которая бы определяла находится ли произвольная точка в контуре. Можно встать в левый верхний угол, пойти по-пиксельно последовательно и записывать значения true/false в карту "входимости" оперируя границами контура - как только перешли через контур, сменить записываемое значение на противоположное (false -> true). Floodfil тоже может пригодиться.
2. Построить карту удалённости до границ. Для каждого пикселя вывести значение минимального расстояния до какой-либо границы, если точка находится внутри контура.
3. Найти локальные максимумы.
4. Расставить числа в локальные максимумы, можно автоматически подстраивать размер шрифта, оперируя полученным расстоянием до границы.
Карта удалённости будет напоминать следующую картину (приближённо, сделал в фотошопе)
Звучит сложно, но должно сработать.