Вадим Свердлик, Когда вы посещаете страницу поиска ВП под капотом самостоятельно выполняет выборку постов (сам вызывает query_posts() со всеми параметрами) — это стандартный или встроенный или главный цикл. Вам ничего делать не нужно — только вывести полученные под капотом посты.
Если вы сами пишете и вызываете query_posts() или аналоги — это я называю вашим собственным циклом. ВП под капотом никак им не управляет. Всё нужно делать самостоятельно, в том числе и обрабатывать пагинацию
Артём Кайгородцев, Лучше будет отталкиваться от высоты. Изначальная высота контейнера думаю известна. При запуске — проверить текущую высоту. Если она больше — уменьшать размер шрифта до тех пор пока высота контейнера не уменьшится. Такой алгоритм будет работать не зависимо от количества символов.