Juralis

<метафора>
Устарел ли метод открывания консервных банок простым ножом?
Ведь есть специальные консервные ножи, которые для этого лучше годятся и безопаснее.
Просто иногда нет возможности использовать консервный нож. В ситуации, когда банку нужно всё-таки открыть, сойдёт и обычный. А зачастую можно и об асфальт или камнем. Но лучше, конечно консервным ножом. Совсем хорошо, когда есть новомодные электрические открывалки (намёк на html5 и css3).
</метафора>

К сожалению, C# не знаю, могу поделиться своей функцией на IronPython. Порядок действий, классы и методы будут одинаковые.

from System.Security.Cryptography import Pkcs
from System.Security.Cryptography.X509Certificates import X509Store, OpenFlags, X509Certificate2Collection,\
    X509Certificate2, X509Certificate2UI, StoreName

def sign(content, tp):
    store = X509Store(StoreName.My)
    store.Open(OpenFlags.ReadOnly)
    storecollection = X509Certificate2Collection(store.Certificates)
    myCert = None
    for cert in storecollection:
        if cert.Thumbprint.ToLower == tp.ToLower:
            myCert = cert
    if not myCert:
        return None
    else:
        contentInfo = Pkcs.ContentInfo(content)
        signedCms = Pkcs.SignedCms(contentInfo, True)
        cmsSigner = Pkcs.CmsSigner(myCert)
        signedCms.ComputeSignature(cmsSigner)
        sign = signedCms.Encode()
        return sign

Соответственно, тут на входе байты файла и строка с отпечатком (Tumbprint, его можно посмотреть в свойствах сертификата, но если захотите скопировать прямо от туда, то нужно убрать пробелы)
Вместо передачи отпечатка можно прямо просить выбрать сертификат. У класса X509Certificate2UI есть метод SelectFromCollection, который показывает стандартное окошко выбора сертификата и возвращает коллекцию с выбранными сертификатами.
Касательно того, что это криптопровайдер от КриптоПро — в общем-то, в данном случае не имеет значения.

Ну, соответственно, остаётся прочитать файл и сохранить байты подписи в имя_файла.sig

Если мне не изменяет память, то ЭЦП является аналогом подписи и не равносильна по-умолчанию. Для того, чтобы документ подписанный ЭЦП имел юридическую силу, должен быть двусторонний договор между организациями, заключенный «классическим» образом, в котором прямо прописывается, что обе организации доверяют документам подписанный ЭЦП, либо обе организации могут присоединиться к публичному договору. В целом, данный вопрос регулируется Федеральным законом РФ от 10.01.2002 №1-ФЗ «Об электронной цифровой подписи», 160 статьей ГК РФ и парой других.
На сколько мне известно, были успешные практики в делах связанных с представлением налоговой отчетности в электронном виде, но подробностей не знаю. В связи с тем, что многие спец.операторы начинают внедрять электронный документооборот между предприятиями, в том числе счета-фактуры, думаю суды уже морально готовы к таким делам.