Программная работа с ЭЦП

В коде его (пароля) быть не должно. Запрос на ввод пароля появляется сам.
А что значит фраза «В КриптоПро все сертификаты видны»?
В принципе, можно попробовать пойти другим путем.

signedCms = Pkcs.SignedCms(contentInfo, True)
signedCms.ComputeSignature()
sign = signedCms.Encode()

Тогда появится окно выбора сертификата. Если так работать не будет, точно вопрос в том, как сертификат установлен. Но я в принципе и так попробовал, у меня такая ошибка прекрасно воспроизводится, если установить сертификат штатными средствами windows. Если ставить вручную по описанному выше методу, через оснастку КриптоПро — подписывает успешно.

Программная работа с ЭЦП

кстати, ещё одна потенциальная проблема может быть в строке

signedCms.ComputeSignature(cmsSigner)

Если тут вознинет исключение, значит КриптоПро накрылся. К пример, истекла лицензия или что-то ещё случилось. Это я так, на всякий случай

Программная работа с ЭЦП

Вместо

if cert.Thumbprint.ToLower == tp.ToLower:

должно быть

if cert.Thumbprint.ToLower() == tp.ToLower():

Но не суть. Раз возникло данное исключение, то этот момент вы уже обошли.
Собственно, если у вас КриптоПро, то сертификат нужно поставить через элемент «Панели управления» > КриптоПро CSP и там во вкладке Сервис, «Установить личный сертификат...», выбрать, соответственно, сам сертификат, указать ключ (который в реестре у вас) и указать хранилище («Личное», в данном случае). Тогда файл подпишется.

Программная работа с ЭЦП

Нет закрытого ключа, связанного с выбранным сертификатом
Там я кстати как-то неправильно написал

Шрифт в IDE

Честно говоря, ни разу не возникало проблем.

Кто-либо сталкивался с принятием в суде договора, подписанного ЭЦП?

нашел у одного из спецоператоров на сайте:
«Постановление Федерального арбитражного суда Волго-Вятского округа от 11 августа 2010 г. по делу N А43-5226/2010»
ereport.sbis.ru/content/3616

Использование Python-кода из Visual Basic?

Обычно нативные библиотеки нормально работают в IronPython. Исключения есть, но не частые. Как правило CPython код хоть и медленно, но работает в ipy.