Mad_runner

https://github.com/trimstray/test-your-sysadmin-skills

весьма годный список вопросов для собеседования

У вас скорее всего в переменной окружения $PATH потерян каталог /usr/sbin (в дебиан он вроде только у пользователя root в окружении в переменной присутствует)
Попробуйте так:
/usr/sbin/iptables -V

по пункту 1: если посчитаете, что планируемое количество ВМ выгоднее будет держать под datacenter - берите его. стоимость standard и datacenter отличается примерно в 7 раз. если не будете держать больше 14 виртуалок, standard обойдётся дешевле.
по пункту 2: докупить пак ядерных лицензий на windows server 2019 standard, покрывающий все ядра машины (но не менее 8 двухядерных лицензий). это позволит лицензировать третью и четвёртую (если появится) ВМ.
по пункту 4: 1 CAL - 1 пользователь (или 1 устройство). каждому серверу отдельный CAL не нужен, CAL'ы - пользователям или устройствам, если эти пользователи или устройства подключаются хотя бы к одному серверу с windows server.

Варианта 2.
1. Покупаете готовую виртуальную АТС, операторов в интернетах несчетное количество. Внутри сможете настроить все, что вам необходимо. Этот вариант дороже, чем второй.

2. Ставите свою АТС (asterisk/freeswitch), учет пользователей и права делаете на ней. У операторов покупаете только транк для звонков. Этот вариант дешевле, чем первый.